Enviado especial

El ganador del Oscar en 2004 fue el enviado especial del diario San Francisco Chronicle a las elecciones en Irán. Armado con una pequeña cámara de video y unas fuertes opiniones sobre política internacional, Penn recorrió las calles de Teherán, se entrevistó con varios candidatos y se mezcló en manifestaciones callejeras. Aunque las críticas contra el diario por la elección de su corresponsal no se han hecho esperar, lo cierto es que Penn ha sido uno de los más activos opositores de la guerra en Irak y la política internacional estadounidense, al punto de gastarse 56.000 dólares en 2002 para ventilar su desacuerdo con George W. Bush en una página entera del diario The New York Times.